EPA(エイコサペンタエン酸)

医薬品、健康食品、食品素材などに活用されているEPAをはじめ、限りある水産資源を健康のために、効率的に有効利用できるよう研究開発を続けています。

EPA(エイコサペンタエン酸)は魚介類の油に多く含まれるn-3系高度不飽和脂肪酸(※1)の一種で、植物油や魚介類以外の動物油脂にはほとんど含まれていません。体内で必要量を作ることはできない必須脂肪酸(※2)です。

ニッスイでは、こうした水産資源の持つさまざまな機能を健康な生活のために利用しやすい形に加工、あるいは機能性を強化してご提供することを目的に、さまざまな研究に取り組んでいます。

【商品写真】特定保健用食品 イマーク
【図】EPAの構造式

EPAの構造式

EPA研究のきっかけ

EPAが脚光を浴びるようになったのは、1963~1967年にかけてデンマークのダイアベルグ博士らが行った、デンマーク自治領であるグリーンランドの人々を対象に行った疫学調査(※3)がきっかけです。

この調査結果を元に、

  • アザラシや魚を多く食べるグリーンランドの人々は、ほぼ同量の脂質を摂取しているデンマーク人と比較して、動脈硬化・脳梗塞・心筋梗塞の発症が極めて少ない
  • 血漿中に占めるEPAの割合は、デンマーク人に比べて、グリーンランドの人々の方が高い
【結果】
  • その要因として考えられることは、摂取した脂質にEPAが多く含まれていること

が報告されました。
その後、EPAは世界中で着目され、さまざまな研究が行われています。

マイワシと食用油の主要脂肪酸組成(%)の比較

  EPA DHA パルミチン酸(※4) ステアリン酸(※5) オレイン酸(※6) リノール酸(※7)
医薬用EPA原料のイワシ油 *1 18.2 13.5 13.7 2.4 14.2 1.2
大豆油 *2 0 0 10.6 4.3 23.5 53.5
ラード *2 0 0 25.1 14.4 43.2 9.6
  • *1:当社分析値
  • *2:出典:五訂増強 日本食品標準成分表 脂肪酸成分表編(2005年)

EPAの医療品化に向けて

ニッスイでは1981年に製薬会社と共同で医薬品を目指した研究に着手し、EPA高純度化の取り組みを開始しました。

そして、1990年にEPAを活用した閉塞性動脈硬化症の治療薬が発売され、1994年には高脂血症(※8)にも適応症が拡大されました。
ニッスイはEPA製剤の原料供給を担っています。

さらに、EPAについては循環器系疾患の予防、抗アレルギー作用、発ガン抑制作用、抗炎症作用などさまざまな生理機能の研究が進んでおり、医薬品、健康食品、食品素材など幅広いジャンルに活用されています。

高純度なEPAを生産するニッスイの取り組み

天然油脂(※9)はグリセリン(※10)と脂肪酸(※11)が結合した形で、非常に多種の脂肪酸が共存します。

原料であるイワシ油のEPAは20%前後であり、医薬品化するにはこれを90%以上に濃縮し、純度を高めなければなりません。単独の方法では限界があり、複数の方法の組み合わせになります。また、EPAは酸化に弱く、酸素と触れることで徐々に変質、分解していく恐れがあります。

こうした問題点を克服しつつさまざまな検討を重ね、高純度EPAの量産化に成功しました。その後も改良を加え、さらなる高純度化(96%以上)が可能になりました。

【図】高純度EPAの製造工程

高純度EPAの製造工程

今後の課題は、限りある水産資源から効率的に有効利用すること

EPAは、今後もその優れた機能から需要がさらに拡大していくと見込まれています。
ただし、水産資源には限りがあるため、持続可能な水産資源の管理と共に、限りある資源をロスすることなく有効利用することが、今後の重要な研究課題となっています。

用語集

※1:n-3系高度不飽和脂肪酸
脂肪酸のうち二重結合を多く含むものを高度不飽和脂肪といい、さらにn-3系(EPA、DHA、α-リノレン酸など)とn-6系(リノール酸、アラキドン酸など)に分類されます。
※2:必須脂肪酸
私たちの体に必要ですが、生体内では作り出すことができず、食事などで摂取しなければならない脂肪酸のことをいいます。
※3:疫学調査
ある集団における食生活や環境因子などと疾病との関係を調べ、統計的処理を行い、原因を調査することです。
※4:パルミチン酸
天然に広く分布する脂肪酸の1種。炭素数16、2重結合のない飽和脂肪酸。
※5:ステアリン酸
パルミチン酸と同様の炭素数18の飽和脂肪酸。
※6:オレイン酸
炭素数18、2重結合が1つの脂肪酸。
※7:リノール酸
植物に多い脂肪酸で炭素数18、2重結合を二つ有している。末端の炭素から6番目の位置に2重結合のあるn-6系脂肪酸の一種。
※8:高脂血症
血液中のコレステロールや中性脂肪値が高まった状態。
※9:天然油脂
動植物から得られる中性の脂質。通常はトシアシルグリセロールの形で存在します。
※10:グリセリン
油脂を構成する主要な成分。食用油は主にグリセリン1分子に脂肪酸が3分子結合した構造を有するトリアシググリセロールから構成されます。
※11:脂肪酸
油脂を構成する主要な成分で、その構造から数多くの種類が存在します。脂肪酸の種類には植物油に多く存在するオレイン酸、リノール酸、魚油に多く存在するEPAやDHA(ドコサヘキサエン酸)があります。
※12:エチルエステル
グリセリンの代わりにエタノールが結合した化合物。エステルとは結合様式を指し(-COO-)、グリセリンとの結合でも同じ構造です。
※13:HPLC
高速液体クロマトグラフィーという装置。分離カラムと高圧の液体を用いて化合物を分離する仕組みで、アミノ酸の一斉分析を実施しています。

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